Астериск связан с АТС LDK-300 по PRI.
Связь организована по маске (т.е. абоненты Астериска могут дозвониться к абонентам АТС просто набрав их номер - на АТС номер прийдет без модификаций).

Как можно организовать звонки в город из Астериска, используя СО, подключенные к АТС (аналоговые)?
Возможно ли такое и, если да, то какими программами воспользоваться?

Возможно. Либо ищите на форуме по транзитным вызововам. Либо обратитесь к первоисточнику - Руководству по программированию.
Нет желания в n-й раз все расписывать.

Спасибо за наводку!
Разобрался!